Liedholm sertai kelab pertamanya, Valdemarsviks IF pada tahun 1938. Pada tahun 1942, beliau sertai IK Sleipner dan seterusnya pada tahun 1946, beliau berpindah ke IFK Norrköping, sebuah kelab gergasi Sweden dan beliau dapat merangkul dua kejuaraan liga Sweden bersama kelab tersebut. Di Norrköping, beliau turut beraksi 18 perlawanan antarabangsa untuk pasukan kebangsaan Sweden selain membantu pasukannya meraih pingat emas dalam Sukan Olimpik 1948. Kemudian, beliau berpindah ke Milan pada 1949. Beliau melakukan debut Serie A pada 11 September 1949 menentang Sampdoria yang berkesudahan kemenangan 3–1 memihak kepada Milan. Pada musim pertamanya di Milan, Liedholm bermain 37 perlawanan dan menjaringkan 18 gol. Pada 1951, Liedholm merangkul kejuaraan scudetto pertamanya. Tiga kejuaraan liga lain menyusul tahun-tahun berikutnya iaitu pada 1955, 1957 dan 1959. Liedholm turut membantu Milan menjadi juara Piala Latin pada 1951 dan 1956. Beliau mengetuai pasukan Milan dalam final Piala Eropah 1958 menentang Real Madrid namun Milan tewas 2–3 selepas masa tambahan. Beliau meneruskan kariernya sehingga usianya hampir menjangkau 40 tahun.